Falando em Oscar, mesmo com tantas vitórias na premiação, o filme não levou nenhuma estatueta de atuação e DiCaprio sequer foi indicado, gerando certa polêmica. O ator não era o favorito do estúdio para o papel de Jack. Eles queriam Matthew McConaughey, que chegou até a fazer testes de câmera com Kate Winslet, atriz nascida em 5 de outubro de 1975. Atores como Tom Cruise, Brad Pitt, Christian Bale e Macaulay Culkin também participaram dos testes para o personagem.