Em 2006, quando a primeira temporada da série foi lançada, o ator Jason Earles, interpretava o irmão mais velho da personagem principal. Originalmente, Jackson, o garoto de 14 anos falaria através de sua marionete por ser muito tímido. No entanto, o ator fez tão bem o papel logo em sua primeira cena que os criadores da série decidiram reescrever o roteiro do personagem.
Por isso que na série fomos apresentados a um personagem de personalidade bem expansiva e lúdica. Além dessa mudança na história do personagem existe outra coisa que nem todo mundo sabe sobre Jackson, ou melhor, sobre o ator que o interpretava.
Na época de estreia de “Hannah Montana”, Jason tinha 29 anos. Ou seja, o ator interpretava um personagem 15 anos mais novo. Ele era 16 anos mais novo do que Billy Ray Cyrus, seu pai na série, e 14 anos mais velho que Miley Cyrus, sua irmã na série.
Na época essa notícia até ganhou uma certa visibilidade, mas ninguém foi muito à fundo para saber como ou se tinha algum motivo para o ator se parecer tão jovem.