E um das histórias mais interessantes que envolveu a revista traz uma diva mundial. Quem estampou a capa da primeira Playboy foi Marilyn Monroe. O mais interessante é que ela nunca posou para a revista. Hefner chegou a comprar os direitos autorais de fotos tiradas para um calendário em 1948. Como ele era um grande fã da diva, ele comprou a cripta ao lado da de Marilyn Monroe, no cemitério Westwood Memorial Park (Los Angeles), para passar a eternidade ao lado da loira.